Le Regole di Outlook sono molto utili per riorganizzare la posta in arrivo ed anche quella in uscita, ma ci sono alcuni casi in cui la presenza di opzioni o funzioni aggiuntive crea qualche problema nella gestione.

E' il caso specifico dello spostamento dei messaggi di posta già inviati (attenzione: parliamo di spostamento, e non di copia), che entra in conflitto con la funzionalità tramite la quale viene salvata una copia del messaggio inviato nella cartella di posta inviata.
Mentre per un messaggio di posta in arrivo è possibile copiare il messaggio o spostarlo in altra cartella (tra le tante possibilità di azione sul messaggio stesso), per i messaggi di posta inviati è possibile solamente la copia in altra cartella ma non ha alcun senso parlare di spostamento.
La motivazione è di ordine applicativo, e forse vale la pena approfondire il contesto tecnico. Teniamo in considerazione i seguenti fattori:

• ogni messaggio che viene inviato viene salvato in "Posta Inviata" solamente se è attiva l'opzione "Strumenti -> Opzioni... -> Preferenze -> Opzioni di posta elettronica... -> Salva una copia dei messaggi nella cartella Posta inviata".
• le regole che agiscono sui messaggi inviati prescindono dall'opzione del salvataggio in "Posta Inviata" (vedi punto precedente), nel senso che anche se tale opzione è disattivata le regole vengono regolarmente eseguite sui messaggi in uscita; se viene prevista una regola che effettua una copia del messaggio inviato, la copia avviene a partire dal messaggio che Outlook ha realmente inviato, e non dal messaggio salvato in "Posta Inviata" (sempre che sia attivata l'opzione al punto precedente). E' per questo motivo che non ha senso tra le azioni delle regole applicabili al messaggi in uscita il comando "Sposta".
• a seconda di come si scrivono le regole che controllano i messaggi in uscita è da prestare attenzione a tutte le categorie per evitare di non tenere traccia di alcuni tipi di messaggio (ad esempio per l'invio di Appuntamenti); si dovrà quindi arricchire il set di regole con una regola specifica che "recuperi" tutto quello che le precedenti hanno tralasciato.

Per mettere in pratica un workaround che permette di affrontare la situazione:

1. Creare una regola che sposta una copia del messaggio secondo delle condizioni precise, ad esempio discriminando il destinatario; è importante attivare tra le azioni, oltre a "sposta una copia del messaggio nella cartella specificata", anche "interrompi l'elaborazione di altre regole", altrimenti la regola finale che recupera le e-mail non soddisfatte dalle regole specifiche rischia di creare una ulteriore copia del messaggio.
2. Disattivare l'opzione che salva automaticamente una copia dei messaggi inviati ("Strumenti -> Opzioni... -> Preferenze -> Opzioni di posta elettronica... -> Salva una copia dei messaggi nella cartella Posta inviata").
3. Creare una nuova regola che dovrà agire sui messaggi inviati, senza alcun criterio di filtro; la regola dovrà spostare una copia del messaggio nella cartella "posta inviata".
4. Settare la priorità delle regole in maniera tale che la regola descritta al punto 1. abbia priorità più alta della regola descritta al punto 3. (quindi la 1. sarà più in alto della 3. ).